Windows 95 a marqué un tournant pour les systèmes d'exploitation de Microsoft et peut être considéré comme un logiciel révolutionnaire pour son époque. Or, il recèle des secrets qui ne sont dévoilés que des années plus tard. Windows 95 était un système qui devait jongler avec plusieurs réalités à la fois. D'une part, il prenait en charge les anciens programmes et applications DOS 16 bits de l'ère Windows 3.x, et d'autre part, il introduisait les applications modernes Win32 32 bits. Cela a contraint les développeurs de Microsoft à faire de nombreux compromis, mais a également permis de trouver des solutions originales. L'une d'elles était une fonction cachée de redémarrage rapide qui, dans certaines conditions, permettait au système de démarrer légèrement plus vite que la normale. Cette solution a été évoquée par Raymond Chen, un employé de longue date de Microsoft devenu célèbre pour ses articles sur les curiosités de Windows. Il expliquait que Windows 95 disposait d'une option de redémarrage rapide « cachée ». Il était possible de lancer cette fonction en maintenant la touche Maj enfoncée tout en redémarrant le système depuis l'interface graphique. Si tout se déroulait correctement, le bureau s'afficherait plus rapidement qu'au démarrage normal. Cette fonctionnalité ne fonctionnait pas toujours correctement. Parfois, au lieu de redémarrer plus rapidement, le système se bloquait ou plantait.

Ce mécanisme s'appuyait sur l'indicateur EW_RESTARTWINDOWS, transmis à la fonction ExitWindows 16 bits, héritée de Windows 3.1. L'appel de cette fonction déclenchait la séquence d'arrêt du système. Le noyau Windows 16 bits était arrêté en premier, puis le gestionnaire de mémoire virtuelle 32 bits, et enfin, tout revenait à la normale. Le mode réel est le mode de fonctionnement principal des processeurs x86, présent aussi bien dans les anciens systèmes Intel que dans les systèmes AMD actuels. Windows 95 a basculé le processeur du mode réel au mode protégé, permettant ainsi la gestion de la mémoire et des mécanismes de sécurité de base. Les systèmes 64 bits modernes utilisent un autre mode, appelé mode long, qui donne accès à l'ensemble des capacités de l'architecture 64 bits. Une fois le processeur passé en mode réel, le contrôle est revenu à win.com. Sa tâche consistait à redémarrer Windows 95 sans passer par une initialisation matérielle complète. Cela permettait théoriquement un démarrage plus rapide du système. Intel a un temps tenté de supprimer le mode réel et d'autres fonctionnalités de rétrocompatibilité de l'architecture x86S, mais l'idée a finalement été abandonnée. Cependant, à l'époque de Windows 95, ces fonctionnalités étaient indispensables pour assurer la compatibilité avec un grand nombre de logiciels anciens.

Le programme win.com était écrit en langage assembleur. Son rôle était de libérer toute la mémoire disponible et de créer un bloc unique et contigu, nécessaire au chargement de Windows en mode protégé. Si ce processus échouait, la mémoire resterait fragmentée et le système ne pourrait pas bénéficier d'un redémarrage rapide. Dans ce cas, win.com procéderait alors à un redémarrage complet de l'ordinateur. C’est pourquoi la fonction de redémarrage rapide ne fonctionnait que dans certains cas et était sujette à des erreurs. Chen souligne que cette instabilité était typique des systèmes Windows 9x, qui combinaient des solutions modernes à de nombreux mécanismes anciens. À une époque où le démarrage d'un système d'exploitation pouvait prendre plusieurs minutes, toute tentative pour raccourcir le processus était précieuse. Le redémarrage rapide caché de Windows 95 était l'une de ces expériences. Bien qu'il n'ait pas toujours fonctionné comme prévu, il illustre parfaitement la complexité et l'ingéniosité du système.