Les utilisateurs de Gmail avec le chiffrement côté client (CSE) activé et un compte Google Workspace Enterprise Plus avec le module complémentaire Assured Controls ont la possibilité d'envoyer des e-mails chiffrés de bout en bout à n'importe qui, quel que soit le fournisseur de messagerie du destinataire. Gmail continue de chiffrer les données en transit grâce au protocole TLS, mais ce chiffrement est différent du chiffrement côté client. Avec le protocole CSE, le chiffrement s'effectue dans le navigateur avant que le message n'atteigne les serveurs de Google. Cela signifie que le corps du message, y compris les images et les pièces jointes, est entièrement chiffré ; en revanche, l'en-tête, qui comprend l'objet et les destinataires, n'est pas protégé par cette couche de protection supplémentaire. Google assure qu'il sera désormais possible d'envoyer des e-mails chiffrés non seulement aux utilisateurs de Gmail, mais aussi à ceux utilisant d'autres fournisseurs de messagerie, comme Outlook, ou leurs propres domaines. Cette solution contourne le problème de l'échange de certificats S/MIME, jusqu'alors très complexe.

Un destinataire d'une adresse externe reçoit une notification d'arrivée d'un nouveau message et peut l'ouvrir en cliquant sur un lien et en se connectant via le portail sécurisé de Google avec un compte invité temporaire. La personne recevant un message chiffré ne verra que la notification, pas son contenu. Pour lire le message, cliquez simplement sur la notification, puis sur « Voir le message ». Vous devrez ensuite vérifier votre adresse e-mail en saisissant le code qui vous a été envoyé. Une fois saisi, suivez les instructions pour y accéder. Envoyer des messages chiffrés est simple. Cliquez simplement sur le bouton « Composer » pour afficher le bouton « Sécurité des messages » dans le coin de la fenêtre. Cliquez dessus pour activer l'option « Chiffrement supplémentaire ». Il est important de le faire avant d'écrire votre message : si vous activez le cryptage après avoir commencé à écrire, Gmail supprimera votre brouillon et ouvrira une nouvelle fenêtre vide. Pour les administrateurs de compte, la fonctionnalité d’envoi de messages chiffrés est désactivée par défaut et doit être activée au niveau de l’unité organisationnelle (OU) et du groupe.