La version classique d'Outlook, encore privilégiée par de nombreux utilisateurs, rencontre des problèmes. Le bouton de restauration de l'application était inopérant depuis longtemps, plusieurs langues étaient soudainement devenues indisponibles et la saisie d'un e-mail entraînait une utilisation fulgurante du processeur . Une mise à jour a également entraîné d'autres problèmes. Par exemple, la fonction de partage de calendrier de la version classique d'Outlook, introduite il y a quelque temps, pose problème à de nombreux utilisateurs. Ceux qui utilisent des calendriers partagés pour planifier des rendez-vous et des invitations à des réunions sont particulièrement touchés. Cette nouvelle fonctionnalité, censée assurer une synchronisation plus rapide et une meilleure collaboration, provoque des erreurs inattendues. Notamment, outre l'ajout ou la suppression de participants, des annulations de réunion sont parfois envoyées par inadvertance à des personnes spécifiques. Cela crée une confusion considérable lorsque les participants pensent soudainement qu'une réunion a été annulée, alors qu'elle n'a été que modifiée. Un autre problème concerne la gestion des pièces jointes. Si un participant envoie une mise à jour de réunion et supprime une pièce jointe d'un rendez-vous récurrent, les destinataires peuvent ne pas recevoir toutes les modifications. De plus, certains fichiers peuvent réapparaître après avoir été supprimés.

Microsoft a officiellement confirmé les problèmes sur son blog d'assistance et travaille à leur résolution. L'équipe Outlook indique qu'elle étudie actuellement la situation. Des améliorations ont déjà été apportées côté service pour éviter que ces problèmes ne se reproduisent dans Outlook Web App et le nouvel Outlook. Cependant, il n'existe pas de solution permanente pour les utilisateurs du client Outlook classique. Pour remédier temporairement aux annulations inattendues de réunions, Microsoft recommande d'utiliser Outlook Web App ou le nouvel Outlook pour ajouter ou supprimer des participants. Il n'existe pas de solution directe pour le problème de la première pièce jointe. Microsoft recommande plutôt d'enregistrer les pièces jointes dans SharePoint ou OneDrive et de les partager via un lien. Si des pièces jointes supprimées réapparaissent, il est conseillé aux utilisateurs d'attendre la synchronisation ou d'utiliser également SharePoint ou OneDrive.